Asetanilida

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C₆H₅NHCOCH₃ dan berat molekul 135,16 gr/mol.Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH₂OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H₂O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu

a. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline 

b. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline 

c. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilineKetene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

d. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

a.   Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

b.   Sebagai zat awal penbuatan penicilium

c.   Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d.   Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia Anilin, Asam Asetat, dan Asetanilida

a.   Anilin

      Sifat – sifat fisis:

-          Rumus molekul : C6H5NH2

-          Berat molekul : 93,12 g/gmol

-          Titik didih normal : 184,4 oC

-          Suhu kritis : 426 oC

-          Tekanan kritis : 54,4 atm

-          Wujud : cair

-          Warna : jernih

-          Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

Sifat – sifat kimia:

- Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

-  Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

-  Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.

- Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

b.   Asam Asetat

Sifat – sifat fisis:

-          Rumus molekul : CH3COOH

-          Berat molekul : 6.,053 g/gmol

-          Titik didih normal : 117,9 oC

-          Titik leleh : 16,7 oC

-          Berat jenis : 1,051 gr/ml

-          Suhu kritis : 321,6 oC

-          Tekanan kritis : 57,2 atm

-          Wujud : cair

-          Warna : jernih

-          Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

-          Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat – sifat kimia:

- Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

- Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H

- Konversi ke klorida – klorida asam

CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3

- Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O

- Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOH Cl ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH3.

c.          Asetanilida

            Sifat – sifat fisis:

-          Rumus molekul : C₆H₅NHCOCH₃

-          Berat molekul : 135,16 g/gmol

-          Titik didih normal : 305 ^oC

-          Titik leleh : 114,16 ^oC

-          Berat jenis : 1,21 gr/ml

-          Suhu kritis : 843,5 ^oC

-          Titik beku : 114 ^oC

-          Wujud : padat

-          Warna : putih

-          Bentuk : butiran / Kristal

            Sifat-sifat kimia:

- Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid.

- Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

- Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative.   

C₆H₅NHCOCH₃ + HOH              C₆H₅NH₂ + CH₃COOH

- Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C₆H₅NHC₅CH₃ ).

- Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C₆H₅NHCOCH₃ ).

- Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida.

- Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum, Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat.  Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

C₆H₅NH₂ + CH₃COOH              C₆H₅NHCOCH₃ + HOH

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuak atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik dan asilasi dan alkilasi reaksi Friedel-Crafts.

Penggunaan Derivat Asam Karboksilat dalam Sintesis

Asam karboksilat dan derivat (turunan-turunannya) semua bersifat dapat diubah satu menjadi yang lain secara sintetik. Namun dari antara derivat asam karboksilat ini, halida asam dan anhidrida agaknya yang paling serbaguna, karena keduanya lebih reakstif daripada senyawa karbonil yang lain. Keduanya dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi (secara sterik) dan ester fenil, yang tidak dapat dibuat dengan rendemen yang baik dengan pemanansan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam, karena kesetimbangan tidak menguntungkan.

Kedua derivat ini juga merupakan reagensia yang paling berguna untuk membuat amida tersubtitusi-N. Ruduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 menyajikan satu dari hanya sedikit jalur ke aldehida. 

Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida, mereka berguna dalam sintesis alkohol (dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard) dan merupakan bahan awal yang berharga dalam mensintesis molekul rumit.

Sintesis nitril memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi, atau untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2.

Seperti telah disebut, reaksi RX dan CN- memberikan rendemen terbaik dengan alkil halide primer. Alkil halide sekunder dapat juga digunakan, tetapi rendemennya lebih rendah.

 Asetilasi Amina Aromatis

Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi subtitusi terhadap amina aromatis dapat berupa subtitusi pada cincin benzene atau subtitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Aniline primer bereaksi dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.

Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.

Amina dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina.

SUMBER

Hadi, Abdul Lilhaq. 2011. Pembuatan asetanilida, (Online),   

(http://abdulhadililhaq45.blogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.html diakses pada tanggal 14 Mei 2013 )

Haznawati, Hafila. 2012. Sintesa asetanilida. Pembuatan asetanilida, (Online),

(http://darknessthe.blogspot.com/2012/06/kimia-sintesa-asetanilida.html diakses pada tanggal 14 Mei 2013 )

Pramushinta, Diah. 2012. Asetanilida, (Online),

(http://inuyashaku.wordpress.com/2010/11/05/asetanilida diakses pada tangal 14 Mei 2013)

Otitis

Helow dear, first my post on January 2013 about my sickness that I feel on 31th december ago, its makes me afraid whats wrong with my ear, yeah just my right ear. Suddenly my ear is buzzing and its so pain :( so i decided to go to doctor THT.  And you know, i gave the doctor more question what happened with my ear, and the doctor said it just inflammation didn't say anymore just it, so when I read my medcine, I shocked when I read the word that mentioned bacteria, viruses and it makes me grow worried about it. So I searched what the disease is, and that information gave me a symptom  and information about inflamantion ear similiar like I have. Want you know that? Here they are :) 

           What is Otitis Media?

         Otitis media (Latin for "Infection of the Middle Ear") is inflammation of the middle ear, or middle ear infection. Otitis media occurs in the area between the ear drum (the end of the outer ear) and the inner ear, including a duct known as the eustachian tube. It is one of the two categories of ear inflammation that can underlie what is commonly called an earache, the other being otitis externa.Diseases other than ear infections can also cause ear pain, including cancers of any structure that shares nerve supply with the ear and shingles which can lead to herpes zoster oticus. Otitis media has many degrees of severity,and various names are used to describe each. The terminology is sometimes confusing because of multiple terms being used to describe the same condition. 

            The rhinoviruses (nose viruses) that cause the common cold infect the Eustachian tube that goes from the back of the nose to the middle ear, causing swelling and compromise of pressure equalization, which is one of the normal functions of the tube.  The other main function is the lateral drainage of fluids from tissues on either side of the skull. It has to be remembered that the Eustachian Tube is only the width of three to four hairs in places along its length. It also changes its anatomical and physiological appearance during the early growth period of the child.  In the newborn the tube is horizontal making it more difficult to drain naturally, and the surface of the tube is 100% cartilage, with a lining of Lymphatic tissue which is an extension of the Adenoidal tissue from the back of the nose. 
             As the early years pass by the superior (upper) part of the tube ossifies to bone but the lower remains the same.  The angle of the tubes changes and descends to roughly a 45 degree angle increasing the downward flow of fluids. It should be noted that individuals with Downs Syndrome anatomically have more severe curves to their tubes, hence why D.S children tend to have more grommet operations than other children.  In general, the more severe and prolonged the compromise of Eustachian tube function, the more severe the consequences are to the middle ear and its delicate structures.  If a person is born with poor Eustachian tube function, this greatly increases the likelihood of more frequent and severe episodes of otitis media.  Progression to chronic otitis media is much more common in this group of people, who often have a family history of middle ear disease.

       The Symptoms 

             When the middle ear becomes acutely infected, pressure builds up behind the eardrum (tympanic membrane), frequently causing pain. It may result in ''bullous myringitis'', in which the tympanic membrane is inflamed and blistered. In severe or untreated cases, the tympanic membrane may rupture, allowing the pus in the middle ear space to drain into the ear canal. If there is enough of it, this drainage may be obvious. Even though the rupture of the tympanic membrane suggests a traumatic process, it is almost always associated with the dramatic relief of pressure and pain. In a simple case of acute otitis media in an otherwise healthy person, the body's defenses are likely to resolve the infection and the ear drum nearly always heals. Antibiotic administration can prevent perforation of the eardrum and hasten recovery of the ear.

             Instead of the infection and eardrum perforation resolving, however, drainage from the middle ear can become a chronic condition. As long as there is active middle ear infection,the eardrum will not heal.The World Health Organization defines chronic suppurative otitis media (CSOM) as "a stage of ear disease in which there is chronic infection of the middle ear cleft, a non-intact tympanic membrane (i.e. perforated eardrum) and discharge (otorrhoea),for at least the preceding two weeks" (WHO 1998). Notice WHO's use of the term ''serous'' to denote a bacterial process, whereas the same term is generally used by ear physicians in the United States to denote simple fluid collection within the middle ear behind an intact eardrum.''Chronic otitis media'' is the term used by most ear physicians worldwide to describe a chronically infected middle ear with eardrum perforation.

sorce : http://www.news-medical.net

NOVEMBER

CUMAN MAU BUAT POSTINGAN BARU AJA